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Exercícios sobre reações de hidratação em alcenos

Exercícios sobre reações de hidratação em alcenos que apresentam os mecanismos com que essas reações ocorrem e quais são os produtos formados.

Questão 1

As reações de hidrólise (ou hidratação) de alcenos são muito utilizadas por algumas indústrias para a produção de determinados tipos de álcoois. Um exemplo dessas reações é a hidrólise ácida do metil-propeno, que origina um álcool terciário chamado metil-propan-2-ol. Qual dos compostos abaixo também irá originar um álcool terciário quando for hidratado na presença de ácido?

a) 3-metil-pent-1-eno

b) 4-metil-hex-1-eno

c) 3-metil-hex-1-eno

d) 2-metil-but-2-eno

e) 3-metil-but-1-eno

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Questão 2

Quando o 3-metil-hex-2-eno é submetido a uma reação de hidratação em presença de um ácido (como por exemplo, o ácido sulfúrico), qual é o nome do álcool formado?

a) 3-metil-hexano

b) 3-metil-hexan-1-ol

c) 3-metil-hexan-2-ol

d) 3-metil-hexan-3-ol

e) 3-metil-hexan-4-ol

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Questão 3

(UNIFESP SP) Muitos álcoois podem ser obtidos pela hidratação catalisada por ácidos, de alcenos. Nessa reação de adição, o H da água se adiciona ao carbono que tem mais hidrogênios ligados a ele e o grupo hidroxila se liga ao carbono menos hidrogenado (regra de Markovnikov). Sabendo-se que os álcoois formados na hidratação de dois alcenos são respectivamente 2-metil-pentan-2-ol e 1-etilciclopentanol, quais os nomes dos alcenos correspondentes que lhes deram origem?

a) 2-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.

b) 2-metil-pent-2-eno e 1-etilciclopenteno.

c) 2-metil-pent-3-eno e 1-etilciclopenteno.

d) 2-metil-pent-1-eno e 2-etilciclopenteno.

e) 3-metil-pent-2-eno e 2-etilciclopenteno.

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Questão 4

(Unimontes-MG) A formação de um álcool terciário pode ser representada pelo esquema a seguir:

O hidrocarboneto formado e o álcool são, respectivamente:

a) um alcano e 2-metil-butan-2-ol.

b) um alceno e o pentan-2-ol.

c) um alcano e o pentan-2-ol.

d) um alceno e 2-metil-butan-2-ol.

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Respostas

Resposta Questão 1

Letra d). A resposta é a alternativa d, porque em uma reação de hidratação de um alceno, o hidrônio (H+) e a hidroxila (provenientes da ionização da molécula de água) sempre são adicionados nos carbonos da ligação dupla. Assim, para formar um álcool terciário, um dos carbonos da dupla deve ser terciário (estar ligado a outros três átomos de carbono) e apresentar a menor quantidade de hidrogênios, como podemos observar na estrutura do 2-metil-but-2eno-abaixo:

O que não acontece em nenhum dos outros casos, como podemos observar em suas estruturas:

Alternativa a:

Alternativa b:

Alternativa c:

Alternativa e:

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Resposta Questão 2

Letra d). O 3-metil-hex-2-eno apresenta a ligação dupla entre os carbonos 2 e 3, local esse que irá receber o hidrônio (H+) e a hidroxila (OH-), provenientes da molécula de água.

De acordo com a regra de Markovnikov, o hidrônio deve ser adicionado ao carbono mais hidrogenado, enquanto a hidroxila deve ser adicionada ao carbono menos hidrogenado. Assim, a hidroxila será adicionada no carbono 3 (que no nome do composto é representado por 3-ol), e o hidrônio no carbono 2, formando o 3-metil-hexan-3-ol.

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Resposta Questão 3

Letra b). Em uma reação de adição, a posição de uma ramificação presente na cadeia que receberá a adição não é modificada, logo, as posições do metil (no carbono 2) e do etil (no carbono 1) antes e após as reações serão as mesmas. Por isso, as alternativas (a, d, e) são excluídas, restando as alternativas b e c.

Em uma molécula do penteno, é impossível a ligação dupla iniciar no carbono 3, porque a numeração sempre se inicia no carbono mais próximo de insaturação e existem apenas duas posições possíveis para dupla no penteno (entre os carbonos 1 e 2 ou entre os carbonos 2 e 3):

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Resposta Questão 4

Letra d). Analisando o esquema proposto e o enunciado, temos que um álcool terciário será originado a partir da reação de hidratação de um hidrocarboneto. O único hidrocarboneto que reage com água formando um álcool, dentre as opções fornecidas, é o alceno, já que os alcanos sofrem reações de substituição.

O álcool formado só é terciário quando apresenta o grupo hidroxila (OH) no mesmo átomo de carbono de um radical qualquer (por exemplo, um metil), como é o caso do 2-metil-butan-2-ol.

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