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Exercícios sobre oxidação branda de alcenos

Estes exercícios sobre oxidação branda de alcenos testarão seus conhecimentos sobre o produto formado nesse tipo de reação e o reconhecimento do reagente que formou o produto.

Questão 1

(UERJ) Na reação abaixo:

A nomenclatura oficial (IUPAC) do composto orgânico formado é:

a) 3-metil-hexan-3-ol

b) 4-metil-hexan-3-ol

c) 4-metil-hexan-3-ona

d) 4-metil-hexan-3,4-diol

e) 3-metil-hexan-3,4-diol

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Questão 2

Qual dos alcenos propostos a seguir é capaz de produzir o composto butan-2,3-diol quando submetido a uma oxidação branda, na presença de KMnO4 e uma base inorgânica?

a) But-1,2-dieno

b) But-2,3-dieno

c) But-1-eno

d) But-2-eno

e) But-3-eno

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Questão 3

(UFRJ) Algumas espécies de moscas desenvolveram uma enzima que converte DDT em DDE, atenuando muito o efeito tóxico do primeiro. O mesmo DDE tem, entretanto, para outros organismos, maior toxidez e, o que é pior, degrada-se no meio ambiente mais dificilmente do que o DDT. Veja a seguir as fórmulas estruturais das duas substâncias:

a) Classifique a reação de transformação do DDT em DDE

b) Escreva a reação de oxidação de oxidação do DDE com reagente de Bayer (solução de KMnO4 em meio básico) a frio.

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Questão 4

Quando o alceno 2,3-dimetil-pent-2-eno é submetido a uma solução com o reagente de Baeyer (KMnO4) e uma base inorgânica (como o hidróxido de potássio - KOH), sofre o processo químico orgânico denominado de oxidação branda. A partir desse conhecimento, qual dos produtos abaixo é obtido na oxidação do alceno mencionado?

a) 2,3-dimetil-pentan-2,3-diol

b) 2,3-dimetil- pentan -3,4-diol

c) 2,3-dimetil- pentan -1,2-diol

d) 2,3-dimetil- pentan -1,3-diol

e) 2,3-dimetil- pentan -1,4-diol

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Respostas

Resposta Questão 1

Letra e). No reagente da reação, temos um alceno (apenas átomos de carbono e hidrogênio e uma ligação dupla entre dois carbonos) submetido a KMnO4 (reagente de Baeyer) e NaOH (base). Por essa razão, o alceno passa por uma oxidação branda. Nesse tipo de oxidação, a ligação pi da dupla é rompida e um grupo hidroxila é adicionado a cada um dos carbonos envolvidos, como podemos observar na equação abaixo:

Oxidação branda de um alceno que resulta em um diálcool
Oxidação branda de um alceno que resulta em um diálcool

No alceno, a ligação dupla estava entre os carbonos 3 e 4, assim, após a quebra da ligação pi, houve a adição de um grupo hidroxila a cada um deles. Como temos grupo OH em carbono saturado (só com ligações simples), temos álcool, mas são dois carbonos com grupo OH, por isso, o produto formado é um diálcool.

O diálcool formado possui um radical metil (CH3) no carbono 3, seis carbonos na cadeia principal (prefixo hex), só ligações simples (infixo an) e um grupo OH (diol) nos carbonos 3 e 4. Assim, o nome do composto é: 3-metil-hexan-3,4-diol.

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Resposta Questão 2

Letra d). Em uma oxidação branda em alcenos, a ligação pi entre dois carbonos é rompida e cada um dos carbonos envolvidos recebe um grupo hidroxila, resultando em um diálcool. O nome fornecido (butan-2,3-diol) indica que as hidroxilas (diol) estão nos carbonos 2 e 3, assim, podemos afirmar que a ligação dupla rompida estava localizada entre os carbonos 2 e 3:

Equação que indica o alceno utilizado na formação do diálcool
Equação que indica o alceno utilizado na formação do diálcool

O alceno utilizado apresenta quatro átomos de carbono (prefixo but), uma dupla que inicia no carbono 2 e é um hidrocarboneto (sufixo o), logo, seu nome é But-2-eno.

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Resposta Questão 3

Letra a). Como podemos observar no esquema a seguir, na transformação do DDT em DDE, temos a saída do hidrogênio de um carbono e de um cloro de outro carbono (indicados por setas azuis) e, entre eles, a formação de uma ligação dupla. Por conta desse fato, a reação é denominada de eliminação.

Letra b). O DDE apresenta uma ligação dupla e é submetido a uma oxidação branda (solução de KMnO4 em meio básico), por isso, a ligação pi da dupla é rompida e cada um dos carbonos recebe um grupo OH. A equação que representa o processo é:

Equação da oxidação branda do DDE
Equação da oxidação branda do DDE

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Resposta Questão 4

Letra a). O alceno (2,3-dimetil-pent-2-eno) está sendo submetido a uma oxidação branda segundo o enunciado. Nesse tipo de oxidação, a ligação pi da dupla é rompida e um grupo hidroxila é adicionado a cada um dos carbonos envolvidos, como podemos observar na equação abaixo:

No alceno, a ligação dupla estava entre os carbonos 2 e 3, assim, após a quebra da ligação pi, teremos a adição de um grupo hidroxila a cada um deles. Como temos grupo OH em carbono saturado (só com ligações simples), temos álcool; porém, são dois carbonos com grupo OH, logo, o produto formado é um diálcool.

Diálcool com duas ramificações formado
Diálcool com duas ramificações formado

O diálcool formado possui dois radicais metil (CH3) localizados nos carbonos 2 e 3, cinco carbonos na cadeia principal (prefixo pent), só ligações simples (infixo an) e um grupo OH (diol) nos carbonos 2 e 3. Assim, o nome do composto é:

2,3-dimetil-pentan-2,3-diol

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