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Exercícios sobre nomenclatura de éteres

Estes exercícios sobre nomenclatura de éteres testarão seus conhecimentos sobre as regras usual e IUPAC para esses compostos orgânicos oxigenados.

Questão 1

(UFRN) O etoxietano (éter comum), usado como anestésico em 1842, foi substituído gradativamente por outros anestésicos em procedimentos cirúrgicos. Atualmente, é muito usado como solvente apolar nas indústrias, em processos de extração de óleos, gorduras, essências, entre outros. A estrutura do éter comum que explica o uso atual mencionado no texto é:

a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH.

b) CH3–CH2–O–CH2–CH3.

c) CH3–CH2–CH2–CHO.

d) CH3–CH2–CH2–CO2H.

e) CH3–O–CH2–CH2–CH3.

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Questão 2

Qual das alternativas indica corretamente o nome usual para este éter?

a) Éter sec-butil-isopropílico

b) Éter propil-sec-butílico

c) Éter sec-butil-propílico

d) Éter isopropil-sec-butílico

e) Éter butil-propílico

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Questão 3

A nomenclatura oficial de um éter estabelecida pela IUPAC utiliza como princípio o reconhecimento do radical maior e menor ligados ao átomo de oxigênio. Considera-se menor aquele que possui um menor número de carbonos e maior o que apresenta um maior número de carbonos, como na estrutura abaixo:

Qual das alternativas apresenta o nome oficial da estrutura fornecida?

a) butoxipropano

b) terc-butoxipropano

c) butóxi-2,2-dimetil-propano

d) terc-butóxi-2,2-dimetil-propano

e) terc-butóxi-1,1-dimetil-propano

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Questão 4

(ACR-2007) O composto

chama-se, de acordo com a IUPAC:

a) etoxibutano.

b) etóxi-metil-propano.

c) butanoato de etila.

d) etil-secbutil-cetona.

e) ácido-2-etil-butanoico.

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Respostas

Resposta Questão 1

Letra b). O enunciado indica que o etoxietano é um éter, logo, sua estrutura deve apresentar dois radicais com dois carbonos (et) ligados diretamente a um átomo de carbono, o que ocorre apenas na letra b.

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Resposta Questão 2

Letra b). O nome usual do éter inicia-se com o prefixo do radical menor. O éter em questão apresenta um radical à esquerda com três carbonos e outro à direita com quatro carbonos.

  • O radical menor apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono primário, logo, o nome dele é propil;

  • O radical maior apresenta estrutura linear e liga-se ao oxigênio por meio de um carbono secundário, logo, o nome dele é sec-butil.

Assim, segundo a regra de nomenclatura usual para os éteres, temos:

Éter propil-sec-butílico

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Resposta Questão 3

Letra d). Antes de montar o nome oficial do éter devemos identificar os radicais maior e menor:

OBS.: Como o radical maior é uma estrutura ramificada, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos). No carbono 2 (contando-se a partir do carbono mais próximo do oxigênio), temos a presença de dois radicais metil:

Para montar o nome, fazemos o seguinte:

  • Utilizar o prefixo do radical menor, que é terc-but;

  • Acrescentar o termo oxi: terc-butóxi;

  • Escrever as posições separadas por vírgula e o termo dimetil para indicar os radicais (CH3) na cadeia principal: terc-butóxi-2,2-dimetil;

  • Prefixo do número de carbonos do radical da cadeia principal, que é prop: terc-butóxi-2,2-dimetil-prop;

  • Infixo an referente às ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal: terc-butóxi-2,2-dimetil-propan;

  • Por fim, basta adicionar a vogal “o” após o infixo an: terc-butóxi-2,2-dimetil-propano.

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Resposta Questão 4

Letra b). As letras c, d, e apresentam nome de éster, cetona e aldeído, respectivamente. A estrutura é um éter por apresentar dois radicais ligados ao carbono. Antes de montar o nome oficial do éter, devemos identificar os radicais maior e menor:

OBS.: Como o radical maior é uma estrutura ramificada, devemos localizar a cadeia principal (aquela com o maior número de carbonos). No carbono 1 (contando-se do carbono mais próximo ao oxigênio), temos a presença de um radical metil.

Para montar o nome, fazemos o seguinte:

  • Utilizar o prefixo do radical menor, que é et;

  • Acrescentar o termo oxi: etóxi;

  • Escrever o termo metil para indicar o radical CH3 na cadeia principal: etóxi-metil;

  • Prefixo do número de carbonos do radical da cadeia principal, que é prop: etoximetil-prop;

  • Infixo an referente às ligações simples entre os átomos de carbono da cadeia principal: etoximetil-propan;

  • Por fim, basta adicionar a vogal “o” após o infixo an: etoximetil-propano.

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