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Exercícios sobre nomenclatura de aminas

Estes exercícios testarão seus conhecimentos sobre a aplicação da regra de nomenclatura estabelecida pela IUPAC para aminas primárias, secundárias e terciárias.

Questão 1

(ESCS-DF) A indústria química da borracha utiliza várias classes de compostos como anti-degradantes, que são antioxidantes e antiozonantes. Esses compostos desempenham uma função importante, porque protegem a borracha natural ou sintética dos efeitos danosos da exposição à atmosfera e à luz do sol. Os antioxidantes retardam a oxidação da borracha. Os antiozonantes também são utilizados em combinação com as borrachas insaturadas para evitar reação com o ozônio da atmosfera, que provoca fissuras na superfície do composto de borracha. Um dos intermediários mais importantes na síntese desses antidegradantes está representado a seguir:

A nomenclatura correta desse composto é:

a) 4-aminodibenzilamina;

b) 4-aminodifenilamina;

c) 4-aminodifenilamida;

d) 1,4-diaminofenilbenzeno;

e) 1-aminodibenzilamina.

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Questão 2

(Unioeste) Recentemente, a ANVISA (Agencia Nacional de Vigilância Sanitária) proibiu a venda de suplementos alimentares que contenham a substância DMAA (dimetilamilamina) por suspeitas desta causar graves danos à saúde. A nomenclatura IUPAC do DMAA é 4-metil-2-hexanamina. Assinale, dentre as alternativas abaixo, aquela que apresenta a estrutura correta desse composto.

a)

b)

c)

d)

e)

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Questão 3

Dadas as fórmulas estruturais e seus respectivos nomes abaixo, assinale aquela em que o nome não corresponde à fórmula em questão:

a)


N-metiletenoamina

b)


Benzenoamina

c)


N,N-dimetil-metanoamina

d)


N-etil-metanoamina

e)


Propanoamina

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Questão 4

Qual dos nomes IUPAC fornecidos a seguir se refere à amina apresentada abaixo?

a) 4,6-dimetil-nonan-4-amina

b) 4,6-dimetil-nonan-3-amina

c) 4,6-dimetil-nonan-5-amina

d) 4,6-dimetil-octan-4-amina

e) 4,6-dimetil-octan-5-amina

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Respostas

Resposta Questão 1

Letra b). Temos na fórmula estrutural da amina dois benzenos (hexágonos), que podem ser chamados de difenil. Um dos grupos amina (NH2) é considerado como um radical amino e encontra-se na posição de número 4 de um dos benzenos.

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Resposta Questão 2

Letra e). De acordo com o nome IUPAC proposto:

4-metil-2-hexanamina

Temos que a cadeia principal deve apresentar seis carbonos (hex), apenas ligações simples (an), o grupo amina (NH2) no carbono de número 2 e o radical metil (CH3) no carbono 4. Vale ressaltar que a numeração da cadeia deve sempre começar pela extremidade mais próxima do grupo amina.

Agora vamos analisar as demais alternativas:

  • Letra “a” está incorreta porque apresenta o grupo amina e o grupo metil no mesmo carbono, de número 2.

  • Letra “b” está incorreta porque o radical metil está posicionado no carbono de número 5.

  • Letra “c” está incorreta porque o radical metil está posicionado no carbono de número 3.

  • Letra “d” está incorreta porque a cadeia principal apresenta sete átomos de carbono, e não seis.

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Resposta Questão 3

Letra d). Devemos considerar a cadeia principal como aquela com o maior número de carbonos ligados a N. Na letra “d”, a cadeia com dois carbonos (prefixo et) é maior que a cadeia com um carbono (radical metil, CH3) ligado ao N. Assim, o nome da estrutura deve ser:

N-metil-etanoamina

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Resposta Questão 4

Letra c). Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos localizar a cadeia principal, que é aquela com o maior número de carbonos e o carbono ligado ao grupo amina (NH2). Nesse caso, ela é a que se inicia no CH3 à esquerda (círculo vermelho) até o CH3 à direita (círculo vermelho).

Em seguida, devemos numerar a cadeia principal para verificar o número de carbonos presentes e conhecer as posições de cada ramificação. Devemos iniciar a numeração a partir da extremidade mais próxima do grupo amina. Nesse caso, tanto faz, pois a distância entre ambas as extremidades é a mesma.

Após determinar e numerar a cadeia principal (nove carbonos – prefixo non), fica fácil observar que fora dela há dois radicais metil (CH3) nos carbonos 4 e 6 e que o grupo amina está no carbono 5.

Por fim, basta construir o nome dessa amina, que deverá apresentar o prefixo non (por ter nove carbonos na cadeia principal), o infixo an (por ter apenas ligações simples entre os carbonos), o termo dimetil (por ter dois radicais metil) e o termo amina. Assim, o nome correto é:

4,6-dimetil-nonan-5-amina

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