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Exercícios sobre nomenclatura de ácidos carboxílicos

Estes exercícios testarão seus conhecimentos sobre a forma correta de realizar a nomenclatura dos ácidos carboxílicos.

Questão 1

O ácido acrílico é uma substância líquida em temperatura ambiente, apresenta como principal característica um cheiro irritante e possui boa solubilidade em água e em alguns solventes orgânicos, como a acetona. Veja sua fórmula estrutural:

Marque a alternativa que apresenta o nome oficial (IUPAC) para o composto em questão:

a) ácido prop-2-enoico

b) ácido prop-1-enoico

c) ácido propiônico

d) ácido prop-3-enoico

e) ácido propenol

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Questão 2

(UFRN) O esmalte dental é constituído pela hidroxiapatita, que, na presença de água, vem representada pelo seguinte equilíbrio químico:

Dois fatores que alteram o equilíbrio da reação acima são o pH e as concentrações dos íons. A cárie dentária é provocada pela ação da placa bacteriana no esmalte do dente. O açúcar metabolizado pelas bactérias é transformado em ácidos orgânicos. Na tabela abaixo, estão apresentados alguns desses ácidos:

Os ácidos orgânicos (I) e (II), produzidos pelo metabolismo do açúcar, são, respectivamente,

a) 2-hidróxi-etanoico e propanoico.

b) 2-hidróxi-propanoico e propanoico.

c) 2-hidróxi-propanoico e etanoico.

d) 2-hidróxi-etanoico e etanoico.

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Questão 3

Dada a fórmula estrutural abaixo, referente à substância formada na manteiga rançosa, indique a alternativa que apresenta o seu nome oficial:

a) butanol

b) butanona

c) ácido butanoico

d) butanoato de metila

e) butanal

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Questão 4

(ACAFE-SC) Urtiga é o nome genérico dado a diversas plantas da família das urticárias, cujas folhas são cobertas de pelos finos que, em contato com a pele, produzem irritação. A substância causadora da irritação possui a fórmula:

A função química e o nome oficial desse composto, respectivamente, são:

a) éter metanoico

b) cetona e metanal

c) álcool e metanol

d) aldeído e metanol

e) ácido carboxílico e metanoico

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Questão 5

(UNIRG) Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de cadeia alifática. Nas gorduras saturadas, o ácido palmítico (ácido hexadecanoico), também conhecido como ácido hexadecanoico, é um dos principais ácidos graxos encontrados. Considerando-se o exposto, conclui-se que a fórmula molecular do ácido graxo citado é a seguinte:

a) C6H12O2

b) C6H10O2

c) C16H30O2

d) C16H32O2

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Questão 6

Nomeie, de acordo com os postulados da IUPAC, o ácido carboxílico a seguir:

a) ácido hepta-2,4-dienoico

b) ácido heptadieno-3,6-oico

c) ácido hepta-3,5-dienoico

d) ácido 5-heptenodioico-3,4

e) ácido hept-5-dieno-2,4-oico

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Respostas

Resposta Questão 1

Letra a). Para montar o nome desse composto, basta seguir a sequência:

1º) É um ácido carboxílico, logo, seu nome recebe primeiramente a palavra ácido.

2º) A cadeia apresenta três carbonos, assim, utilizamos o prefixo prop.

3º) Numerar a cadeia a partir do carbono da carboxila para indicar, entre o prefixo e o infixo, o número do carbono em que a ligação dupla começa. No caso, a dupla inicia-se no carbono 2, como representado abaixo:

4º) Utilizar o infixo en porque na cadeia temos a presença de uma dupla ligação entre carbonos.

5º) É um ácido carboxílico, logo, temos que acrescentar o sufixo oico.

Por isso, o nome da substância é ácido prop-2-enoico.

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Resposta Questão 2

Letra c). Tanto a estrutura I como a II são ácidos carboxílicos, pois apresentam uma carboxila (carbono que faz ligação dupla com um oxigênio e uma simples com uma hidroxila), como representado abaixo:

Porém, a estrutura I apresenta uma hidroxila (OH) em sua cadeia. Para fornecer os nomes, desses compostos basta, seguir a sequência:

  • Para a estrutura I:

1º) Numerar a cadeia a partir do carbono da carboxila para indicar, antes do prefixo, a posição em que se encontra o grupo hidroxila (OH). No exemplo, temos o OH no carbono 2 e, por isso, escreveremos 2-hidróxi no início do nome;

2º) A cadeia apresenta três carbonos, logo, utilizamos o prefixo prop;

3º) Utilizamos o infixo an porque na cadeia temos a presença de apenas simples ligações entre carbonos;

5º) É um ácido carboxílico, logo, escreveremos o sufixo oico.

O nome da substância é, portanto, 2-hidróxi-propanoico.

  • Para a estrutura II:

1º) A cadeia apresenta dois carbonos, assim, utilizamos o prefixo et;

2º) Utilizamos o infixo an porque na cadeia temos a presença de apenas simples ligações entre carbonos;

3º) É um ácido carboxílico, logo, escreveremos o sufixo oico.

Assim, o nome da substância é ácido etanoico.

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Resposta Questão 3

Leta c). Como a estrutura apresenta a carboxila, trata-se de um ácido carboxílico.

Para montar o nome desse composto, basta seguir a sequência:

1º) É um ácido carboxílico, logo, seu nome recebe primeiramente a palavra ácido.

2º) A cadeia apresenta quatro carbonos, assim, utilizamos o prefixo but.

3º) Utilizamos o infixo an porque na cadeia temos a presença de apenas simples ligações entre carbonos.

4º) Finalizamos com o sufixo oico.

Logo, trata-se do ácido butanoico.

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Resposta Questão 4

Letra e). Como a estrutura apresenta o grupo carboxila, temos um ácido carboxílico.

Para montar o nome do composto, basta seguir a sequência:

1º) É um ácido carboxílico, logo, seu nome recebe primeiramente a palavra ácido.

2º) A cadeia apresenta um carbono, assim, utilizamos o prefixo met.

3º) Na cadeia, não temos ligação alguma entre carbonos, por isso, utilizamos o infixo an.

4º) Finalizamos com o sufixo oico.

O nome é ácido metanoico.

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Resposta Questão 5

Letra d). Para indicar a fórmula molecular, é necessário montar a fórmula estrutural do ácido hexadecanoico. Para isso, considere:

1º) Hexa indica 16 carbonos;

2º) “an” indica que, entre os carbonos, há apenas ligações simples;

3º) Como há o sufixo oico, trata-se de um ácido carboxílico e, por isso, há o grupo carboxila;

4º) Para determinar o número de hidrogênios de cada carbono, basta lembrar que o carbono deve fazer sempre quatro ligações. Assim, se um carbono já tiver realizado duas ligações com outros carbonos ou com outro elemento, por exemplo, ele deverá receber dois hidrogênios.

Assim, a fórmula estrutural é:

Contando os Carbonos, Hidrogênios e Oxigênios da fórmula estrutural, temos a fórmula molecular:

C16H32O2

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Resposta Questão 6

Letra c). Para montar o nome, basta seguir a sequência:

1º) É um ácido carboxílico, logo, seu nome recebe primeiramente a palavra ácido.

2º) A cadeia apresenta sete carbonos, logo, utilizamos o prefixo hepta.

3º) Numerar a cadeia a partir do carbono da carboxila para indicar, entre o prefixo e o infixo, os números dos carbonos onde as duas ligações duplas começam. No caso, temos uma dupla que começa no Carbono 3 e outra no Carbono 5, como representado abaixo:

4º) Utilizar o infixo dien porque na cadeia temos a presença de duas ligações duplas entre carbonos.

5º) É um ácido carboxílico, portanto, devemos colocar o sufixo oico.

O nome da substância é ácido hepta-3,5-dienoico.

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