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Exercícios sobre isomeria geométrica cis-trans

Nossos exercícios são uma forma de você testar seus conhecimentos sobre isomeria geométrica cis-trans. São disponibilizados também as resoluções comentadas das questões.

Questão 1

Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria geométrica cis-trans?

a) pent-2-eno

b) pent-1-eno

c) ciclobutano

d) 1,2-dimetilciclobutano

e) pentano

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Questão 2

Qual das fórmulas não apresenta isomeria cis-trans?

a)

b)

c)

d)

e)

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Questão 3

(UCDB-MS) Qual das seguintes substâncias apresenta isomerismo geométrico?

a) Somente II

b) Somente III

c) Somente I e II

d) Somente I e III

e) Somente III e IV

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Questão 4

(FESP) Dadas as estruturas dos ácidos maleico e fumárico, respectivamente, a que tipo de isomeria pertencem?

a) Isomeria de compensação ou metameria

b) Isomeria óptica

c) Isomeria geométrica

d) Tautomeria

e) Isomeria funcional

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Respostas

Resposta Questão 1

Letra d)

A resposta é a letra d porque:

a- Pente-2-eno não apresenta isomeria geométrica cis-trans. Sua isomeria é E-Z, pois os ligantes nos carbonos 2 – hidrogênio (H) e metil (CH3) – e os ligantes no carbono 3 – hidrogênio e etil (-CH2-CH3) – são diferentes. Quando comparamos os ligantes dos carbonos do etil, eles também são diferentes.

b- Não apresenta, pois o carbono de número dois está ligado a dois átomos iguais:

c- Não apresenta, pois não existem dois carbonos que apresentam dois ligantes diferentes:

d- Apresenta, pois os ligantes dos carbonos 1 e 3 são diferentes, porém, quando comparamos os ligantes de um carbono com os do outro, eles são iguais entre si:

e- Não apresenta, pois a cadeia é aberta saturada:

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Resposta Questão 2

Letra b)

Para que a substância apresente isomeria cis-trans, é necessário que a estrutura apresente uma das características abaixo:

• Ter cadeia aberta, uma ligação dupla e cada carbono da ligação dupla apresentar dois ligantes diferentes;

• Ter cadeia fechada, saturada (só com ligações simples), apresentando dois carbonos que possuam dois ligantes diferentes.

Observando a estrutura do 1,1,2-tricloro-eteno, temos a presença de dois átomos de cloro no mesmo átomo de carbono. Logo, não apresenta isomeria geométrica.

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Resposta Questão 3

Letra e)

Para estruturas abertas apresentarem isomerismo geométrico, é fundamental que elas apresentem uma ligação dupla e que os dois ligantes de cada carbono sejam diferentes.

I- Falso, porque um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil (CH3) ligados a ele, e o outro carbono apresenta dois hidrogênios (H) ligados a ele.

II- Falso, pois um dos carbonos da dupla apresenta dois radicais metil ligados a ele.

III- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um bromo (Br), enquanto no outro temos um metil e o cloro (Cl).

IV- Verdadeiro, pois um carbono apresenta ligado a ele um metil e um hidrogênio, enquanto no outro temos um etil (C2H5) e o hidrogênio.

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Resposta Questão 4

Letra c)

Nessas estruturas, existe isomeria geométrica do tipo cis-trans, porque apresentam uma cadeia aberta, uma ligação dupla e cada átomo de carbono da dupla possui ligantes diferentes, um hidrogênio (H) e uma carboxila (COOH). O termo cis-trans é dado porque os ligantes em um carbono da dupla são iguais aos da outra.

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