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Exercícios sobre a classificação e a nomenclatura dos haletos orgânicos

Com estes exercícios sobre a classificação e a nomenclatura dos haletos orgânicos, você pode testar o que sabe acerca das regras IUPAC e dos critérios para esses compostos.

Questão 1

A imagem a seguir apresenta a fórmula estrutural de quatro haletos orgânicos:

Analisando essas estruturas, qual representa um haleto de arila?

a) 1

b) 2

c) 3

d) 4

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Questão 2

Entre as estruturas propostas abaixo:

Quais delas podem ser consideradas haletos secundários?

a) 1, 2, e 5.

b) 1, 2 e 3

c) 2, 3 e 5

d) 2, 3, 4 e 5

e) 1, 4 e 5.

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Questão 3

Marque, entre as alternativas, aquela que apresenta a estrutura correta do haleto orgânico denominado iodeto de isobutila.

a)

b)

c)

d)

e)

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Questão 4

Utilizando seus conhecimentos a respeito da regra de nomenclatura IUPAC para os haletos orgânicos, marque a alternativa que melhor indica o nome da seguinte estrutura:

a) 2-cloro-5-etil-2,4,6-trimetil-hept-5-eno

b) 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-heptano

c) 6-cloro-3-etil-2,4,6,7-tetrametil-hext-2-eno

d) 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno

e) 6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-ino

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Respostas

Resposta Questão 1

Letra A. Para ser um haleto de arila, o halogênio deve estar ligado diretamente a uma estrutura aromática, o que ocorre apenas na estrutura de número 1.

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Resposta Questão 2

Letra E. O haleto secundário é aquele em que o halogênio (cloro-Cl, bromo-Br, iodo-I ou flúor-F) está ligado diretamente a um átomo de carbono secundário, o que ocorre nas estruturas 1, 4 e 5.

A estrutura de número 2 apresenta um haleto primário, pois o halogênio está ligado a um carbono primário. A estrutura 3 apresenta um haleto terciário, pois o halogênio está ligado a um carbono terciário.

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Resposta Questão 3

Letra C. A fórmula estrutural do haleto orgânico iodeto de isobutila apresenta o elemento iodo ligado ao radical isobutil.

As outras alternativas estão incorretas porque apresentam, nessa ordem, os radicais:

a- Butil

b- Propil

d- Terc-butil

e- Sec-butil

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Resposta Questão 4

Letra D. Para realizar a nomenclatura do haleto fornecido pelo exercício, devemos realizar os seguintes passos:

1º Passo: Como a cadeia é ramificada, inicialmente devemos delimitar a cadeia principal, que é aquela que apresenta os carbonos da ligação dupla, o carbono com o halogênio e o maior número de carbonos possível (nesse caso, são sete carbonos).

2º Passo: Numerar a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima da insaturação (ligação dupla).

3º Passo: Identificar os grupos que estão ligados diretamente à cadeia principal. Nesse caso, temos os radicais metil (CH3) nos carbonos 2, 4 e 6, um radical etil (CH3-CH2-) no carbono 3 e o cloro no carbono 6.

4º Passo: Para montar o nome IUPAC da estrutura, devemos seguir a ordem alfabética para os grupos ligantes cloro, etil, e trimetil, além do prefixo referente a sete carbonos (hept), do infixo referente à ligação dupla (en) e do sufixo “o”. Assim, o nome será:

6-cloro-3-etil-2,4,6-trimetil-hept-2-eno

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