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Exercícios sobre Isomeria Plana

A isomeria plana ocorre quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular e diferenciam-se por algum aspecto nas suas fórmulas estruturais.

Questão 1

Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna:

1ª Coluna: 2ª Coluna:
 I. Isomeria de função a) dimetilamina e etilamina.
 II. Isomeria de posição b) etoxietano e metoxipropano.
 III. Isomeria de cadeia c) 1-propen-2-ol e propanona.
 IV. Metameria d) metanoato de metila e ácido etanoico.
 V. Tautomeria e) but-1-eno e but-2-eno.

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Questão 2

Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:

Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6
Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6

O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana?

a) De função.

b) De cadeia.

c) De posição.

d) Metameria.

e) sem isomeria.

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Questão 3

(EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros:

a) 2

b) 4

c) 5

d) 6

e) 8

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Questão 4

(UFRS) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:

I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
                                                                               |
                                                                               NH2

II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3

III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
                  |
                  CH3

Os pares I, II e III são, respectivamente:

a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.

b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.

c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.

d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.

e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.

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Respostas

Resposta Questão 1

I. d

II. e

III. a

IV. b

V. c

Veja:

a) dimetilamina e etilamina: isomeria de cadeia → a primeira é heterogênea e a segunda é homogênea:

H3C — NH — CH3             H3C — CH2NH2

b) etoxietano e metoxipropano: metameria → a posição do heteroátomo está diferente:
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3                H3C — CH2O — CH2 — CH3

c) 1-propen-2-ol e propanona: tautomeria cetoenólica→ ocorre entre um enol e uma cetona:

           OH                           O
            |                              ||
H2C = C — CH3 ↔ CH3 — C — CH3

d) metanoato de metila e ácido etanoico: isomeria de função → o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico:

             O                             O
          //                              //
H — C                   CH3 — C
          \                                 \
           O — CH3                     OH

e) but-1-eno e but-2-eno: isomeria de posição → a posição da insaturação (ligação dupla) é diferente:

H2C = CH — CH2 — CH3                H3C — CH = CH — CH3

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Resposta Questão 2

Alternativa “e”.

Não são isômeros, porque as duas estruturas não apresentam a mesma fórmula molecular, fato este que pode ser comprovado apenas comparando o número de ligações duplas (pois, quanto mais duplas menos hidrogênios).

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Resposta Questão 3

Alternativa “b”.

O brometo de benzila é isômero do o-bromometilbenzeno, m-bromometilbenzeno e p-bromometilbenzeno:

Isômeros do brometo de benzila
Isômeros do brometo de benzila

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Resposta Questão 4

Alternativa “a”.

I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
                                                                               |
                                                                              NH2

Isômeros de posição: a posição do grupo funcional é diferente.

II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3

Metâmeros: a posição do heteroátomo (N) é diferente.

III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
                   |
                   CH3

Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia ramificada e o segundo possui cadeia normal.

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