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Exercícios sobre Isomeria Plana

A isomeria plana ocorre quando dois ou mais compostos possuem a mesma fórmula molecular e diferenciam-se por algum aspecto nas suas fórmulas estruturais.

  • Questão 1

    Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de isomeria plana que ocorre entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna:

    1ª Coluna: 2ª Coluna:
     I. Isomeria de função a) dimetilamina e etilamina.
     II. Isomeria de posição b) etoxietano e metoxipropano.
     III. Isomeria de cadeia c) 1-propen-2-ol e propanona.
     IV. Metameria d) metanoato de metila e ácido etanoico.
     V. Tautomeria e) but-1-eno e but-2-eno.

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  • Questão 2

    Os ácidos graxos ômega-3 (ácido linolenílico ou ácido cis-9-cis-12-cis-15-octadecadienoico) e ômega-6 (ácido linoleico ou ácido cis-9-cis-12-octadecadienoico), presentes em peixes gordurosos, como o salmão, atum e sardinha, e óleos vegetais, como o de nozes, de avelã e de amêndoas, são essenciais para o organismo humano. Esses dois compostos são isômeros entre si. Suas fórmulas estão representadas abaixo:

    Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6
    Estruturas dos isômeros ômega-3 e ômega-6

    O ômega-3 e o ômega-6 apresentam que tipo de isomeria plana?

    a) De função.

    b) De cadeia.

    c) De posição.

    d) Metameria.

    e) sem isomeria.

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  • Questão 3

    (EsPCEx-SP) O brometo de benzila, princípio ativo do gás lacrimogêneo, tem fórmula molecular C7H7Br. A fórmula desse composto admite a seguinte quantidade de isômeros:

    a) 2

    b) 4

    c) 5

    d) 6

    e) 8

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  • Questão 4

    (UFRS) Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos:

    I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
                                                                                   |
                                                                                   NH2

    II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3

    III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
                      |
                      CH3

    Os pares I, II e III são, respectivamente:

    a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia.

    b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais.

    c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição.

    d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia.

    e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros.

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Respostas

  • Resposta Questão 1

    I. d

    II. e

    III. a

    IV. b

    V. c

    Veja:

    a) dimetilamina e etilamina: isomeria de cadeia → a primeira é heterogênea e a segunda é homogênea:

    H3C — NH — CH3             H3C — CH2NH2

    b) etoxietano e metoxipropano: metameria → a posição do heteroátomo está diferente:
    H3C — O — CH2 — CH2 — CH3                H3C — CH2O — CH2 — CH3

    c) 1-propen-2-ol e propanona: tautomeria cetoenólica→ ocorre entre um enol e uma cetona:

               OH                           O
                |                              ||
    H2C = C — CH3 ↔ CH3 — C — CH3

    d) metanoato de metila e ácido etanoico: isomeria de função → o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico:

                 O                             O
              //                              //
    H — C                   CH3 — C
              \                                 \
               O — CH3                     OH

    e) but-1-eno e but-2-eno: isomeria de posição → a posição da insaturação (ligação dupla) é diferente:

    H2C = CH — CH2 — CH3                H3C — CH = CH — CH3

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  • Resposta Questão 2

    Alternativa “e”.

    Não são isômeros, porque as duas estruturas não apresentam a mesma fórmula molecular, fato este que pode ser comprovado apenas comparando o número de ligações duplas (pois, quanto mais duplas menos hidrogênios).

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  • Resposta Questão 3

    Alternativa “b”.

    O brometo de benzila é isômero do o-bromometilbenzeno, m-bromometilbenzeno e p-bromometilbenzeno:

    Isômeros do brometo de benzila
    Isômeros do brometo de benzila

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  • Resposta Questão 4

    Alternativa “a”.

    I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 e H3C — CH — CH2 — CH3
                                                                                   |
                                                                                  NH2

    Isômeros de posição: a posição do grupo funcional é diferente.

    II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3

    Metâmeros: a posição do heteroátomo (N) é diferente.

    III. H3C — CH — CH2 — NH2 e H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2
                       |
                       CH3

    Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia ramificada e o segundo possui cadeia normal.

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